中科院化學所王德先和王旭東研究團隊設計并合成了含巴比妥基元的杯[2]芳烴[2]巴比妥大環分子，實現了以分子間n→π*相互作用為驅動力的主客體作用和自組裝納米管，該納米管可作為分離孔道用于染料分子的色譜分離。分子間n→π*相互作用的增強得益于巴比妥中多羰基所產生的靜電和π*反鍵軌道的疊加以及大環構象導致的巴比妥作用位點的相互協同。

n→π*作用于上世紀70年代由Bürgi 和 Dunitz發現，用來描述親核試劑對羰基的親核加成軌跡，近年來作為一種非共價驅動力重新被認識。其物理本質主要有兩種觀點：其一為n電子到π*軌道的離域，其二為靜電偶極-偶極作用。相應的，文獻上將親核試劑與羰基的非共價相互作用稱為n→π*相互作用(n→π* interaction) 或正交偶極相互作用(orthogonal dipolar interaction)，本文采用第一種。目前n→π*相互作用主要集中于闡述對生物大分子構象穩定性的影響，亦有利用分子內的n→π*相互作用實現對分子構象、反應活性和選擇性、動態共價鍵平衡的控制。分子間n→π*相互作用尚難實現，源于單重n→π*作用的能量較小(~0.3-0.7 kcal/mol)。

研究團隊致力于探索分子間n→π*相互作用可否作為構筑超分子體系的非共價驅動力，為此，基于含三羰基的巴比妥基元設計了大環分子。作者通過理論計算表明巴比妥的三個羰基在環中心產生疊加的正電勢和π*反鍵軌道，優化得到的最穩定錐式構象中兩個巴比妥環呈現V型排列，有利于提供相互協同的作用位點。作者利用大環-大環轉換策略獲得了目標分子，通過X-射線單晶衍射證實其呈現錐式構象，同時大環V型空腔與一個CH₂Cl₂分子形成主客體復合物，兩個氯原子分別與兩個巴比妥的羰基形成Cl···C=O相互作用；更為有趣的是，大環與大環之間通過多重C=O···C=O相互作用相連接，部分相互作用的距離(O···C=O)距離和角度(DO···C-O)符合Bürgi-Dunitz軌跡(Bürgi-Dunitz trajectory)，具有n→π*作用的特征。大環分子在多重C=O···C=O相互作用的驅動下形成納米管。作者利用SEM，TEM以及XRD手段，進一步證實多重C=O···C=O相互作用可驅動大環分子自組裝形成納米管結構。作者利用培養得到的針狀單晶作為“色譜柱”，實現了“單晶色譜“對染料甲基黃(MY)和派洛寧B (PB)的分離。本研究表明n→π*相互作用可作為一種有用的驅動力用于超分子體系和功能材料的設計。