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西北師范大學胡雨來課題組報道了二氟甲基溴代腙與缺電子烯烴的[3+2]環加成反應,成功合成了一系列二氟甲基吡唑啉和吡唑類化合物。該方法具有反應條件溫和、區域選擇性好、底物范圍廣、操作簡便等優點。
二氟甲基作為一種重要的含氟改性基團,是羥甲基、甲基以及巰基的生物電子等排體。將二氟甲基引入藥物分子,可改善其溶解度、代謝穩定性以及細胞膜通透性,顯著提高藥物分子的生物活性和生物利用度,因此開發其高效合成方法具有重要意義。課題組以工業上價廉易得的二氟乙酸酯為原料,合成了一種新的二氟甲基合成砌塊,探索了二氟甲基溴代腙與炔酮、炔酯和炔酰胺進行[3+2]環加成反應,以良好的產率合成了一系列二氟甲基吡唑啉和吡唑類化合物,為該類化合物的工業合成提供了一種有效的合成策略,具有潛在的工業應用前景。 論文信息 Synthesis of Difluoromethyl Pyrazolines and Pyrazoles by [3+2] Cycloaddition Reaction of Difluoroacetohydrazonoyl Bromides with Electron-deficient Olefins Yuanyuan Ren, Ransong Ma, Yang Feng, Dr. Ke-Hu Wang, Junjiao Wang, Prof. Danfeng Huang, Xiaobo Lv, Prof. Yulai Hu Asian Journal of Organic Chemistry

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